Montepulciano, è costruita lungo una stretta cresta di calcare, ad un'altezza dal livello del mare di 605 metri. Il paese è circondato da una cinta muraria e da fortificazioni progettate da Antonio da Sangallo il Vecchio nel 1500 per ordine di Cosimo I. Montepulciano è conosciuto principalmente per l'imponenza dei suoi palazzi rinascimentali, per l'elegante bellezza delle sue chiese e per il Vino Nobile, uno dei vini toscani più apprezzati a livello internazionale.

Il centro urbano si sviluppa lungo un corso che sale lungo la collina raggiungendo la piazza centrale, Piazza Grande, che si trova alla sua sommità.

Se girate per le strade di Montepulciano vi sembrerà di essere in un paese di signori, di gente nobile, come il suo famoso vino. Questo paese infatti è pieno di chiese e di palazzi antichi, pieni di ornamenti, con la piazza principale, "piazza Grande" sulla cima. Ci sono tante botteghe dove si può assaggiare il vino ed i prodotti tipici della zona. In luglio-agosto Montepulciano ospita il Cantiere Internazionale d'Arte, una manifestazione artistica creata dal compositore tedesco Hans Werner Henze. In agosto altri due appuntamenti animano la vita della cittadina: il Bruscello che viene rappresentato il 14, il 15 e il 16, quando gli attori drammatizzano scene tratte dalla storia della città e il Bravio delle botti che si svolge invece l'ultima domenica di agosto; in questa occasione le contrade gareggiano, spingendo grosse botti lungo la salita del corso.

Fuori dalle case di Montepulciano, sopra un bel prato, sorge la chiesa "la Madonna di San Biagio". E' costruita in travertino di colore bianco perlato. Quest'opera di Antonio da Sangallo, gemma del rinascimento, fu iniziata nel 1518 e lo impegnò fino alla sua morte nel 1534.